سنتز، شناسایی و ساختار بلوری جفت یون انتقال پروتون 9-آمینوآکریدینیم آکریدین-9-کربوکسیلات

نویسندگان

دانشگاه آزاد اسلامی واحد خرم‌آباد

چکیده

جفت یون انتقال پروتون 9-آمینوآکریدینیم آکریدین-9-کربوکسیلات (1) از واکنش 9-آمینو آکریدین، آکریدین-9-کربوکسیلیک اسید و نیترات روی (نسبت مولی 1:1:1) در مخلوط حلال­های آب/متانول و در شرایط بازتابی تهیه شد. شناسایی ترکیب انتقال پروتون با استفاده از روش‌های تجزیه­ی عنصری، طیف سنجی IR و پراش پرتو X تک بلور آن انجام شد. اطلاعات بلوری برای این ترکیب در K 100 جمع آوری شده­ است. این ترکیب در سیستم بلوری مونوکلینیک، گروه فضایی C2/c و با هشت مولکول در سلول واحد تبلور یافته و پارامترهای سلول واحد آن عبارتند از (1)˚057/109 = β ،  Å(1)481/19 =c  ، Å (8)342/14 = b،
 Å (9)336/15 = a. مقدار نهاییR  برای 4425 بازتابش­های مستقل برابر 044/0 است. در ساختار این ترکیب­ انواع برهم­کنش­های غیرکوالانسی و نیز یونی مانند پیوند هیدروژنیN–H∙∙∙O ، انباشتگی π-π، و برهم­کنش­های کاتیون-آنیون وجود دارند. این برهم­کنش­ها نقش مهمی در بسط شبکه­ی‌ سه بُعدی در سیستم بلوری دارند.  

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis, characterization and crystal structure of 9-aminoacridinum acridine-9-carboxylate proton transfer ion pair

چکیده [English]

9-aminoacridinum acridine-9-carboxylate (1) as a proton transfer ion pair was obtained by the reaction of 9-aminoacridine, acridine-9-carboxylic acid and zinc nitrate (1:1:1 molar ratio) in solvents mixture H2O/MeOH under reflux condition. The crystal structure of this compound was determined by elemental analysis, IR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction method. Crystallographic data for 1 was collected at 100 K.  The synthesized compound has been crystallized in monoclinic system with C2/c space group and a = 15.336 (9), b = 14.342(8), c = 19.481(1), β= 109.057(1) cell parameters. The final R value is 0.044 for 4425 independent reflections. There are various types of ionic and non-covalent interactions including N–H∙∙∙O hydrogen bonding, π-π stacking, and cationic-anionic interactions in the crystal structure of (1). This interactions play important role in the expansion of 3D network of (1).

کلیدواژه‌ها [English]

  • Acridine-9-carboxylic acid
  • ion pair
  • crystal structure
  • hydrogen bonding
[1] Perpétuo G.J., Gonçalves R. S., Janczak J., "Supramolecular hydrogen-bonding network in 1-(diaminomethylene)thiouron-1-ium 4-hydroxybenzenesulfonate crystal" Journal of Molecular Structure 1096 (2015) 74–83.

[2] Kaur G., Singh S., Sreekumar A., Choudhury A. R., "The evaluation of the role of C–H…F hydrogen bonds in crystal altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bond" Journal of Molecular Structure 1106 (2016) 154–169.

[3] Braga D., Maini L., Paganelli F., Tagliavini E., Casolari S., Grepioni F., "Organometallic building blocks for crystal engineering. Synthesis, structure and hydrogen bonding interactions in [Fe(η5-C5H4CH2(CH3)OH)2], [Fe(η5-C5H3(CH3)COOH)2], [Fe(η5-C5H4CH(CH3)NH(η5-C5H4CH(CH3))] and in the diaminecyclohexane salt [Fe(η5-C5H4COO)2]2−[(1S,2S)-(NH3)2C6H10]2+•2[H2O] ", Journal of Organometallic Chemistry. 637-639 (2001) 609-615.

[4] Eppel S., Bernstein J., "Statistical survey of hydrogen-bond motifs in crystallographic special symmetry positions, and the influence of chirality of molecules in the crystal on the formation of hydrogen-bond ring motifs", Acta Crystallographica B64 (2008) 50-56.

[5] Derikvand Z., Dorosti N., Hassanzadeh F., Shokrollahi A., Mohammadpour Z., Azadbakht A., "Three new supramolecular compounds of copper (II), cobalt (II) and zirconium (IV) with pyridine-2,6-dicarboxylate and 3,4-diaminopyridine: Solid and solution states studies", Polyhedron 43 (2012) 140–152

[6] Steed J. W., Atwood J. L., " Supramolecular Chemistry", J. Wiley & sons, (2000).

[7] Krishnamohan Sharma C. V., "Crystal Engineering−Where Do We Go from Here?", Crystal Growth & Design 2 (2002) 465-474.

[8] Desiraju G. R., " Crystal engineering: Outlook and prospects ", Current Science, 81 (2001) 1038-1042.

[9] Desiraju G. R., Steiner T.," The Weak Hydrogen Bond Structural Chemistry and Biology", Oxford, (1999).

[10] Prodić B. K., Štefanić Z., Žinić M., "Hydrogen Bonding and Molecular Assemblies", Croatica Chemica Acta 77(3) (2004) 415-425.

[11] Derikvand Z., Olmstead M. M., "Bis(2,9-dimethyl-1,10-phenanthrolin-1-ium) hydrogen (S,S)-tartrate nonahydrate", Acta Crystallographica E67 (2011) o87–o88.

[12] Derikvand Z., Aghabozorg H., Attar Gharamaleki J., "Acridinium 3,5-dicarboxybenzoate monohydrate", Acta Crystallographica. E65 (2009) o1173.

[13] Derikvand Z., Olmstead M. M., "1,10-Phenanthrolin-1-ium hydrogen (S,S)-tartrate trihydrate and a correction", Acta Crystallographica E66 (2010) o185.

[14] Moghimi A., Ranjbar M., Aghabozorg H., Jalali F., Shamsipur M., Yap G. P. A., Rahbarnoohi H., "A novel pyridine containing self-assembling system: synthesis, characterization, X-ray crystal structure, 13C solid phase NMR and solution studies", Journal of Molecular Structure 605 (2002) 133-149.

[15] Sharif M. A., Aghabozorg H., Shokrollahi A., Kickelbic G., Moghimi A., Shamsipur M.,





[16] "Novel Proton Transfer Compounds Containing 2,6-Pyridinedicarboxylic Acid and Melamine and Their PbII Complex: Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Solution Studies", Polish Journal of Chemistry 80 (2006) 847-863.

[17] Bruker (2007) APEX2, SAINT & SADABS Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

[18] Sheldrick G.M., “A short history of SHELX”, Acta Crystallographica A64 (2008) 112-122