بررسی ساختار بلوری 4- (4H-1،2،4-تری آزول-4- ایل) فنل تهیه شده به روش گرمابی

آزادبخت, آزاده; عباسی, امیر رضا; دریکوند, زهره; مرسلی, علی

بررسی ساختار بلوری 4- (4H-1،2،4-تری آزول-4- ایل) فنل تهیه شده به روش گرمابی

نویسندگان

¹ دانشگاه آزاد اسلامی واحد خرم آباد

² دانشگاه رازی

³ دانشگاه تربیت مدرس

چکیده

ساختار 4-(4H-1،2،4-تری آزول-4-ایل) فنل (ساختار I) یک ترکیب تری آزول آروماتیک است که از واکنش دی فرمیل هیدرازین و پارا آمینو فنل در حلال دی متیل فرم آمید در شرایط گرمابی تهیه شد. شناسایی ترکیب مورد نظر با استفاده از روشهای طیف سنجی فروسرخ (FT-IR)، تشدید مغناطیسی هسته (NMR)، تجزیهی عنصری و پراش پرتو ایکس تک بلور انجام شد، و اطلاعات بلورشناسی برای این ترکیب در K 298 جمع آوری شدند. این ترکیب در سیستم بلوری راست گوشه، گروه فضایی p < /em>bca و با هشت مولکول در سلول واحد تبلور یافته و پارامترهای سلول واحد آن عبارت اند از Å (15)9373/10 = a، Å (10)4539/7 = b و
Å (3)530/18 = c. مقدار نهایی R1 و wR2 برای 1328 بازتابش مستقل به ترتیب عبارتند از 0682/0 و 1361/0. در ساختار این ترکیب انواع برهمکنشهای ابرمولکولی مانند پیوندهای هیدروژنی و انباشتگی های π-π دیده میشوند. این برهمکنشها نقش مهمی در خود انباشتی ساختار و گسترش شبکه سه بعدی در سیستم بلوری دارد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Characterization of crystal structure of 4-(4H-1,2,4-Triazol-4-yl) phenol prepared by hydrothermal method

چکیده [English]

4-(4H-1,2,4-Triazol-4-yl)phenol (compound I) as a triazol aromatic compound was obtained by the reaction diformylhydrazineand p < /em>-aminophenol in dimethylformamide (DMF) under hydrothermal condition. The crystal structure of this compound was determined by FT-IR spectroscopy, NMR, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction method. Crystallographic data for I was collected at 298 K. The synthesized compound has been crystallized in orthorhombic system with p < /em>bca space group and a = 10.9373(15) Å, b = 7.4539(10) Å, c = 18.530(3) Å, Z = 8. The crystal structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least squares to final values of R1 = 0.0682 and wR2 = 0.1361 with 1328 reflections. There are various types of supramolecular interactions including hydrogen bonding and π-π stacking in the crystal structure of I. These interactions play important role in the expansion of 3D network of compound I.

کلیدواژه‌ها [English]

triazolphenol
orthorhombic
single crystal X-ray diffraction
supramolecular interactions

مراجع

[1] Thomas R., Kulkarni G.U., "Hydrogen bonding in proton-transfer complexes of cytosine withtrimesic and pyromellitic acids", J. Mol. Struct. 873 (2008) 160-167.

[2] Zerkowski J. A., Seto C. T., Whitesides G. M., "Solid-state structures of rosette and crinkled tapemotifs derived from the cyanuric acid melamine lattice", J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 5473-5475.

[3] Eppel S., Bernstein J., "Statistical survey of hydrogen-bond motifs in crystallographic specialsymmetry positions, and the influence of chirality of molecules in the crystal on the formation ofhydrogen-bond ring motifs", ActaCrystallogr. B64 (2008) 50-56.

[4] Derikvand Z., Dorosti N., Hassanzadeh F., Shokrollahi A.,Mohammadpour Z., AzadbakhtA.,"Three new supramolecular compounds of copper(II), cobalt(II) and zirconium(IV) withpyridine-2,6-dicarboxylate and 3,4-diaminopyridine: solid and solution states studies",Polyhedron 43 (2012) 140–152.

[5] Steed J. W., Atwood J. L., "Supramolecular chemistry", J. Wiley andsons, (2000).

[6] Liu B., Chen Y-H., Zhang X-C.,"Synthesis, structure and fluorescence of a new 1,2,4-triazole-bridging manganese(II) 2D layered framework", Inorg. Chem. Comm. 11 (2008)965–968.

[7] Liu B., Guo G-C., Huang J-S.,"Four triazole-bridging coordination polymers containing (m-phenol)-1,2,4-triazole: syntheses, structures and properties of fluorescence and magnetism", Solid State Chem. 179 (2006) 3136–3144.

[8] Bruker (2007) APEX2, SAINT and SADABS Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

[9] Sheldrick G. M., “A short history of SHELX”, Acta Crystallogr. A64 (2008) 112-122.

[10] Noviyanti A. R., Eddy D. R., Anshari A.,“Synthesis of the Bi-doped apatite-type phases La10-xBixSi6O27 (x= 0.5, and 1) by hydrothermal method”, Procedia Chemistry. 17 (2015) 16-20.

[11] Carrino T. A., Crósta A. P., Toledo C. L. B., Silva A. M., “Unveiling the hydrothermal mineralogy of the Chapi Chiara gold prospect, Peru, through reflectance spectroscopy, geochemical and petrograpv hic data”, Ore. Geol. Rev. 64 (2015) 299-315.

[12] Manfroi D. C., Anjos A., Cavalheiro Cavalheiro A. A.,, Perazolli, L. A., Varela J. A., Zaghete M. A., “Titanate nanotubes produced from microwave-assisted hydrothermal synthesis: photocatalytic and structural properties”, Ceram Int. 40 (2014) 14483-14491.

[13] Haasnoot, J. G. "Mononuclear, oligonuclear and polynuclear metal coordination compounds with 1,2,4-triazole derivatives as ligands", Coord. Chem. Rev. 200 (2000) 131-185.

[14] Collings J. C., Roscoe K. P., Robins E. G., Batsanov A. S., Stimson L. M., Howard J. A. K., Clark S. J., Marder T. B., "Arene–perfluoroarene interactions in crystal engineering 8: structures of 1:1 complexes of hexafluorobenzene with fused-ring polyaromatic hydrocarbons", New J. Chem.26 (2002) 1740-1746.