تهیه، بررسی ساختار بلوری، تحلیل سطح هیرشفلد و محاسبه انرژی چارچوب‌های مولکولی یک ساختار جدید فسفینیک آمید

نوع مقاله : پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه ماساریک (Masaryk University)، کوتلارسکا 2، برنو، کد پستی 61137، جمهوری چک

چکیده

در این پژوهش، N-(4-کلروبنزیل)-P،P-دی فنیل فسفینیک آمید، (C6H5)2P(O)(NHCH2C6H4-4-Cl)، تهیه و با پراش پرتو X بر روی تک بلور تعیین ساختار گردید. این ترکیب در سامانه بلوری چهارگوشی با گروه فضایی I"4" ̅، با 8 واحد فرمولی در یاخته یکه (8=Z)، با Å (2)0010/22 =a و Å (1)0921/7 = c متبلور می‌شود و واحد بی تقارن این ساختار شامل یک مولکول است.اتم فسفر یک پیکربندی چهاروجهی انحراف یافته را اتخاذ می‌کند و تمام طول‌ها و زوایای پیوند عموماً در محدوده مقادیر مورد انتظار مشاهده شده در ساختارهای مشابه هستند. در ساختار بلوری، یک آرایش‌ سه بعدی از اتصال مولکول‌ها با پیوندهای هیدروژنی N—H…O═P و برهمکنش‌های π...C—H ایجاد می‌شود. تحلیل سطح هیرشفلد، نمودار دو بعدی اثر انگشتی و انرژی شبکه برای بررسی برهمکنش‌های موجود در ساختار انجام شد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Preparation, crystal structure investigation, Hirshfeld surface analysis and molecular energy frameworks calculation of a new phosphinicamide : (C6H5)2P(O)(NHCH2C6H4-4-Cl)

نویسندگان [English]

  • Narjess Peyman 1
  • Mehrdad Pourayoubi 1
  • Marek Nečas 2
1 Ferdowsi university of Mashhad
2 Masaryk University
چکیده [English]

In this research, N-(4-chlorobenzyl)-P,P-diphenylphosphinicamide, (C6H5)2P(O)(NHCH2C6H4-4-Cl), was prepared and structurally determined by X-ray diffraction on a single crystal. This compound crystallizes in the tetragonal crystal system with space group I4, Z = 8, a = 22.0010(2) Å and c = 7.0921(1) Å and the asymmetric unit contains one molecule. The phosphorous atom adopts a distorted tetrahedral environment, and all the bond lengths and angles are generally within the expected values observed in analogous structures. In the crystal structure, a three-dimensional arrangement is formed by connecting of molecules through N—H...O=P hydrogen bonds and C—H…π interactions. Hirshfeld surface, two-dimensional fingerprint diagram and lattice energy were studied to investigate the interactions existing in the structure.



 

کلیدواژه‌ها [English]

  • Crystal structure
  • Hydrogen bond
  • Lattice energy
  • Hirshfeld surface analysis
  • Phosphinicamid

مراجع

[1] Sørensen M. D., Blæhr L. K., Christensen M. K., Høyer T., Latini S., Hjarnaa P.-J. V., Björkling F., "Cyclic phosphinamides and phosphonamides, novel series of potent matrix metalloproteinase inhibitors with antitumour activity", Bioorganic & Medicinal Chemistry, 11 (2003) 5461–5484.
[2]        Liu X.-D., Zheng X.-T., Dong Y.-Q., He L.-X., Chen F., Bai W.-B., Lin Y.-C., Jian R.-K., "A novel nitrogen-rich phosphinic amide towards flame-retardant, smoke suppression and mechanically strengthened epoxy resins", Polymer Degradation and Stability, 196 (2022) 109840.
[3] Wu G.-J., Tan D.-X., Han F.-S., "The Phosphinamide-Based Catalysts: Discovery, Methodology Development, and Applications in Natural Product Synthesis", Accounts of Chemical Research, 54 (2021) 4354–4370.
[4] Medeiros A. C. R. F., Gouvea M. M., Felipe T. V., de Carvalho Marques F. F., Bernardino A. M. R., Ortiz F. L., de Souza M. C., "New o-substituted diphenylphosphinic amide ligands: synthesis, characterization and complexation with Zn2+, Cu2+ and Y3+", New Journal of Chemistry, 43 (2019) 13881–13890.
[5]        Cherkasov R. A., Garifzyanov A. R., Koshkin S. A., "Synthesis of α-Aminophosphine Oxides with Chiral Phosphorus and Carbon Atoms", Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 186 (2011) 782–784.
[6] Cheng F., Li D., Li J., Tang Y., Wu Y., Xu S., "Synthesis of Phosphinic Amides from Chlorophosphines and Hydroxyl Amines via P(III) to P(V) Rearrangement", Organic Letters, 25 (2023) 2555–2559.
[7]        Hamzehee F., Pourayoubi M., Nečas M., Choquesillo-Lazarte D., "Extensive analysis of N—H⋯O hydrogen bonding in four classes of phosphorus compounds: a combined experimental and database study", Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, 73 (2017) 287–297.
[8] Saneei A., Pourayoubi M., Jasinski J. P., Jenny T. A., Crochet A., Fromm K. M., Keeley A. C., "The synergistic cooperation of NH⋯O and CH⋯O hydrogen bonds in the structures of three new phosphoric triamides", Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 193 (2018) 257–266.
[9] Spackman M. A., Jayatilaka D., "Hirshfeld surface analysis", CrystEngComm, 11 (2009) 19–32.
[10] Sheldrick G. M., "Crystal structure refinement with SHELXL", Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, 71 (2015) 3–8.
[11] Sheldrick G. M., "SHELXT–Integrated space-group and crystal-structure determination", Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 71 (2015) 3–8.
[12] Hamzehee F., Pourayoubi M., Farhadipour A., Choquesillo-Lazarte D., "Two new phosphinic amides: Synthesis, crystal structure, and theoretical study of hydrogen bonding", Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 192 (2017) 359–367.
[13] Corbridge D. E. C., "Phosphorus: Chemistry, biochemistry, and technology", CRC press, Boca Raton (2013) 70–108.
[14] Spackman P. R., Turner M. J., McKinnon J. J., Wolff S. K., Grimwood D. J., Jayatilaka D., Spackman M. A., "CrystalExplorer: A program for Hirshfeld surface analysis, visualization and quantitative analysis of molecular crystals", Journal of Applied Crystallography, 54 (2021) 1006–1011.
[15] McKinnon J. J., Jayatilaka D., Spackman, M. A., "Towards quantitative analysis of intermolecular interactions with Hirshfeld surfaces", Chemical Communications, 37 (2007) 3814–3816.
 
 

فایل ها

سابقه مقاله

  • تاریخ دریافت: 04 مرداد 1404
  • تاریخ بازنگری: 30 مرداد 1404
  • تاریخ پذیرش: 20 مهر 1404

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار