تهیه، بررسی ساختار بلوری، تحلیل سطح هیرشفلد و محاسبه چارچوب‌های انرژی یک دی‌آزافسفورینان‌-اکسید جدید: (4-Cl-C6H4O)P(O)(NH)2(C5H10)

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

2 انجمن فیزیک آکادمی علوم چک، 18221 پراگ 8، جمهوری چک

10.22128/ijcm.2025.2957.0

چکیده

۵،۵-دی‌متیل-۲-(۴-کلروفنوکسی)-۲-اکسو-۱،۳،۲-دی‌آزافسفرینان در سامانه بلوری تک میل گروه فضایی P21/c، با یک مولکول در واحد بی تقارن، متبلور می­شود. ساختار بلوری ترکیب با پراش پرتو ایکس و پرتو αK مس در دمای 95 کلوین تعیین شد. در این ترکیب، اتم فسفر در یک محیط چهاروجهی واپیچیده P(O)(O)N2 قرار دارد و حلقه C3N2P صورت‌بندی صندلی تغییر شکل یافته دارد. جهت‌گیری هم پیراصفحه­ای قطعه PONH مناسب برای تشکیل یک واحد تکراری حلقوی پیوند هیدروژنی  بین دو مولکول کنار هم است. انباشت سه بعدی فرامولکولی شامل برهم­کنش‌های H⋯O، H⋯H، H⋯Cl و H⋯π است. تحلیل سطح هیرشفلد، محاسبه‌های نقشه پتانسیل الکترواستاتیکی و چارچوب‌های انرژی برای توصیف برهم­کنش‌های بین‌مولکولی استفاده شد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Preparation, crystal structure investigation, Hirshfeld surface analysis and energy framework calculation of a new diazaphosphorinane-oxide: (4-Cl-C6H4O)P(O)(NH)2(C5H10)

نویسندگان [English]

  • mehrdad pourayoubi 1
  • Seyyed Mohammad Reza Emamian 1
  • Ali Zarooni 1
  • Eliška Zmeškalová 2
  • Michal Dušek 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Ferdowsi University of Mashhad, Mashhad, Iran
2 Physics Section, Czech Academy of Sciences, 18221 Prague 8, Czech Republic
چکیده [English]

5,5-dimethyl-2-(4-chlorophenoxy)-2-oxo-1,3,2-diazaphosphorinane crystallizes in the monoclinic space group P21/c, with one molecule in the asymmetric unit. The crystal structure of the compound was determined at 95 K using X-ray diffraction with CuKα radiation. In this compound, the phosphorus atom is within a distorted tetrahedral P(O)(O)N2 environment and the C3N2P ring adopts a twisted chair conformation. The synperiplanar (sp) orientation of the PONH fragment is suitable for the formation of an  hydrogen-bond motif between two adjacent molecules. The three-dimensional supramolecular assembly includes H···O, H···H, H···Cl, and H···π contacts. Hirshfeld surface analysis, electrostatic potential map and energy frameworks calculations were used to illustrate intermolecular interactions.

کلیدواژه‌ها [English]

  • diazaphosphorinane
  • crystal structure
  • hydrogen bond
  • energy framework

مراجع

[1] Gholivand K., Pourayoubi M., Shariatinia Z., “2,3J(P,X) [X=H, C] coupling constants dependency on the ring size, hybridization and substituents in new diazaphospholes and diazaphosphorinanes, NMR and X-ray crystallography studies”, Polyhedron 26 (2007) 837–844. https://doi.org/10.1016/j.poly.2006.09.092.
[2] Gholivand K., Ghaziani F., Shariatinia Z., Dorosti N., Mirshahi M., Sarikhani S., “Antitumor activities of some new 1,3,2-oxaza- and 1,3,2-diazaphosphorinanes against K562, MDA-MB-231, and HepG2 cells”, Medicinal Chemistry Research 21 (2012) 2185–2195. https://doi.org/10.1007/s00044-011-9737-7.
[3]        Varshney L., Dodke P.B., “Radiation effect studies on anticancer drugs, cyclophosphamide and doxorubicin for radiation sterilization”, Radiation Physics and Chemistry 71 (2004) 1103–1111. https://doi.org/10.1016/j.radphyschem.2003.12.052.
[4] Baumann F., Preiss R., “Cyclophosphamide and related anticancer drugs”, Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications 764 (2001) 173–192. https://doi.org/10.1016/S0378-4347(01)00279-1.
[5] Ishida T., Shiraga E., Kiwada H., “Synergistic antitumor activity of metronomic dosing of cyclophosphamide in combination with doxorubicin-containing PEGylated liposomes in a murine solid tumor model”, Journal of Controlled Release 134 (2009) 194–200. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2008.11.019.
[6] Delahousse J., Molina L., Paci A., “Cyclophosphamide and analogues; a matter of dose and schedule for dual anticancer activities”, Cancer Letters 598 (2024) 217119. https://doi.org/10.1016/j.canlet.2024.217119.
[7] Carter T.J., Milic M., McDerra J., McTiernan A., Ahmed M., Karavasilis V., Michelagnoli M., Windsor R., Seddon B., Whelan J., Dileo P., Strauss S.J., “Continuous 14 day infusional ifosfamide for management of soft-tissue and bone sarcoma: a single centre retrospective cohort analysis”, Cancers (Basel) 12 (2020) 3408. https://doi.org/10.3390/cancers12113408.
[8] Borch R.F., Canute G.W., “Synthesis and antitumor properties of activated cyclophosphamide analogues”, Journal of Medicinal Chemistry 34 (1991) 3044–3052. https://doi.org/10.1021/jm00114a013.
https://doi.org/10.5604/17322693.1079389.
https://doi.org/10.1080/10426507.2012.743547.
[9] Al-Wahaibi L.H., Macías M.A., Blacque O., Zondagh L.S., Joubert J., Thamotharan S., Percino M.J., Mohamed A.A.B., El-Emam A.A., “Weak noncovalent interactions in three closely related adamantane-linked 1,2,4-triazole N-mannich bases: insights from energy frameworks, Hirshfeld surface analysis, in silico 11β-HSD1 molecular docking and ADMET prediction”, molecules 27 (2022) 7403. https://doi.org/10.3390/molecules27217403.
[10] Kıncal S., Topkaya C., Hökelek T., Çetin E.S., Güp R., “Synthesis, crystal structure and Hirshfeld surface analyses, crystal voids, interaction energy calculations and energy frameworks and biological studies of oxime barbiturate derivatives”, Journal of Molecular Structure 1302 (2024) 137451. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.137451.
https://doi.org/10.1107/S2053273314026370.
[11] Yang L., Powell D.R., Houser R.P., “Structural variation in copper(I) complexes with pyridylmethylamide ligands: structural analysis with a new four-coordinate geometry index, τ4”, Dalton Trans. (2007) 955–964. https://doi.org/10.1039/b617136b.
[12] Corbridge, D.E.C. (2013). Phosphorus: Chemistry, Biochemistry and Technology (6th ed.). CRC Press, Boca Raton, FL, USA (2013).
[13] Cremer D., Pople J.A., “A General definition of ring puckering coordinates”, Journal of the American Chemical Society 97 (1975) 1354–1358. https://doi.org/10.1021/ja00839a011.
[14] Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J., Wolff S.K., Grimwood D.J., Jayatilaka D., Spackman M.A., “CrystalExplorer : a program for Hirshfeld surface analysis, visualization and quantitative analysis of molecular crystals”, Journal of Applied Crystallography 54 (2021) 1006–1011. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910.
[15] Murray J.S., Politzer P., “The electrostatic potential: An overview”, Wiley Interdiscip Computational Molecular Science 1 (2011) 153–163. https://doi.org/10.1002/WCMS.19.
[16] Frisch M.J., “GAUSSIAN09”, Gaussian Inc, Wallingford, CT, USA, (2009) http://www.gaussian.com.
 

فایل ها

سابقه مقاله

  • تاریخ دریافت: 10 آبان 1404
  • تاریخ بازنگری: 06 آذر 1404
  • تاریخ پذیرش: 14 دی 1404

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار