تهیه، بررسی ساختار بلوری و تجزیه و تحلیل سطح هیرشفلد یک ترکیب جدید راسمیک آمیدوفسفواستر

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه ماساریک، برنو 61137-CZ، جمهوری چک

چکیده

ترکیب راسمی جدید ۲و۲-دی متیل، ۱و۳-پروپان دی آمین، N و N-بیس((O-فنیل) (سیکلوهگزیل آمیدو) فسفینات)، (C6H5O)(C6H11NH)P(O)NHCH2C(CH3)2CH2NHP(O)(NHC6H11)(OC6H5) ، تهیه و با روش­های پراش پرتو ایکس و طیف­سنجی بررسی شد. در ساختار بلوری آن، مولکول­ها در یک آرایش دو‌بعدی موازی صفحه (10-1) با پیوندهای هیدروژنی NH⋯OP انباشته می­شوند. ترکیب در سامانه بلوری تک میل با گروه فضایی P21/n متبلور می­گردد و واحد بی تقارن آن از یک مولکول تشکیل شده است. تجزیه و تحلیل سطح هیرشفلد برای آن انجام و نمودارهای اثر انگشت بررسی شدند.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Preparation, crystal structure investigation and Hirshfeld surface analysis of a new racemic amidophosphoester compound

نویسندگان [English]

  • Aliasghar Kalateharabi 1
  • Mehrdad Pourayoubi 1
  • Fateme Karimi Ahmadabad 1
  • Marek Nečas 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Ferdowsi University of Mashhad, Mashhad, Iran.
2 Department of Chemistry, Faculty of Science, Masaryk University, Kotlarska 2, Brno CZ-61137, Czech Republic
چکیده [English]

A new racemic compound of 2,2-dimethyl-1,3-propanediamine, N,N-bis((O-phenyl)(cyclohexylamido)phosphinate), (C6H5O)(C6H11NH)P(O)NHCH2C(CH3)2CH2NHP(O)(NHC6H11)(OC6H5), was synthesized and studied using X-ray diffraction and spectroscopic methods. In the crystal structure, the molecules are assembled in a two-dimensional array parallel to the (10-1) plane through NH⋯OP hydrogen bonds. The compound crystallizes in the monoclinic crystal system with space group P21/n and the asymmetric unit is composed of one molecule. Hirshfeld surface analysis and the fingerprint diagrams are discussed.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Amidophosphoester
  • crystal structure
  • hydrogen bond
  • Hirshfeld analysis

مراجع

[1]        Domínguez M. J., Sanmartín C., Font M., Palop J. A., San Francisco S., Urrutia O., Houdusse F., García-Mina, J. M. "Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phosphoramide Derivatives as Urease Inhibitors", J. Agric. Food Chem. 2008, 56 (10), 3721–3731. https://doi.org/10.1021/jf072901y.
[2]        Sharifi M., Ghadamyari M., Gholivand K., Ebrahimi Valmoozi A., "The Study of Insecticidal Effect of New Phosphoramide Compounds on Some Insect Pests", Plant Protection (Scientific Journal of Agriculture) 2016, 39 (3), 39–49. https://doi.org/10.22055/ppr.2016.12394.
[3]        Itumoh E. J., Data S., Leitao E. M., "Opening up the Toolbox: Synthesis and Mechanisms of Phosphoramidates", Molecules 2020, 25 (16), 3684. https://doi.org/10.3390/molecules25163684.
[4]        Zhu Y. Y., Niu Y., Niu Y. N., Yang S. D., "Recent Advances in the Synthesis and Applications of Phosphoramides", Org. Biomol. Chem. 2021, 19 (47), 10296–10313. https://doi.org/10.1039/D1OB01566D.
[5]        Yu H., Yang H., Shi E., Tang W., "Development and Clinical Application of Phosphorus-Containing Drugs", Medicine in Drug Discovery 2020, 8, 100063. https://doi.org/10.1016/j.medidd.2020.100063.
[6]        Li M., Chen Y., Kong Z., Sun Z., Qian L., "Impact of a Novel Phosphoramide Flame Retardant on the Fire Behavior and Transparency of Thermoplastic Polyurethane Elastomers", ACS Omega 2023, 8 (20), 18151–18164. https://doi.org/10.1021/acsomega.3c01464.
[7]        Sabbaghi F., Pourayoubi M., Nečas M., Damodaran K., "Two Single-Enantiomer Amidophosphoesters: A Database Study on the Chirality of (O)2P(O)(N)-Based Structures", Acta Cryst C 2019, 75 (1), 77–84. https://doi.org/10.1107/S205322961801673X.
[8]        Toghraee M., Pourayoubi M., Divjakovic V., "Study on H-Bond Patterns in Phosphoric Triamides Having a P(O)NHC(O) Skeleton, a Gauche Orientation of P(O) vs C(O) in New Compounds", Polyhedron 2011, 30 (10), 1680–1690. https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.03.045.
[9]        Ahmadabad F. K., Pourayoubi M., Nečas M., "Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of Two New Racemic Amidophosphoesters: rac-(C6H5O)(cyclo-C6H11NH)P(O)N(C4H8)NP(O)(NH-cyclo-C6H11)(OC6H5) and rac-(p-CH3-C6H4NH)P(O)(OC6H4-p-CH3)(OC6H5)", Crystallogr. Rep. 2020, 65, 1145–1149. https://doi.org/10.1134/S1063774520070020
[10]      Keikha M., Pourayoubi M., Tarahhomi A., Lee A., van der. "Syntheses and Structures of Four New Mixed-Amide Phosphoric Triamides", Acta Cryst C 2016, 72 (3), 251–259. https://doi.org/10.1107/S2053229616001595.
[11]      Pourayoubi M., Karimi Ahmadabad F., Eshtiagh-Hosseini H., Kučeráková M., Eigner V., Dušek M., "New Rac-XP(O)(OC6H5)(NHC6H4-p-CH3) [X = N(CH3)(Cyclo-C6H11) and NH(C3H5)] and Rac-(C6H5CH2NH)P(O)(OC6H5)(NH-Cyclo-C6H11) Mixed-Amide Phosphinates", Acta Cryst C 2013, 69 (10), 1181–1185. https://doi.org/10.1107/S010827011302341X.
[12]      Spackman M. A., Jayatilaka D., "Hirshfeld Surface Analysis", CrystEngComm 2009, 11 (1), 19–32. https://doi.org/10.1039/B818330A.
[13]      Gomes L. R., Souza M. V. N. de, Da Costa C. F., Wardell J. L., Low J. N., "Crystal Structures and Hirshfeld Surfaces of Four Methoxybenzaldehyde Oxime Derivatives, 2-MeO-XC6H3C=NOH (X = H and 2-, 3- and 4-MeO): Different Conformations and Hydrogen-Bonding Patterns", Acta Cryst E 2018, 74 (11), 1553–1560. https://doi.org/10.1107/S2056989018014020.

فایل ها

سابقه مقاله

  • تاریخ دریافت: 29 مهر 1403
  • تاریخ بازنگری: 01 دی 1403
  • تاریخ پذیرش: 22 دی 1403

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار